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"E' vicino la larga, orrenda e spaventevole spelonca nominata caverna della Sibilla: de la quale è volgata fama essere quivi l'entrata per passare alla Sibilla, che dimora in un bel reame, ornato di grandi e magnifici palaggi, abitati da molti popoli pigliando amorosi piaceri né detti palaggi et giardini con vaghe damigelle..."

(da "Descrittione di tutta l'Italia" di Leandro degli Alberti, 1550)

Con il nome di Sibilla si indicava una figura femminile legata a misteriosi riti pagani, alla quale ci si rivolgeva per conoscere gli accadimenti futuri e quelli passati.

La leggenda narra di una vergine profetessa che fu condannata da Dio a rimanere nelle viscere della montagna fino alla fine dei Tempi... Il peccato del quale si era macchiata era quello della superbia, essendosi ribellata all'Onnipotente nel momento in cui aveva appreso di non essere lei la prescelta come madre di Gesù Cristo ma un'altra vergine, Maria. Questo è il nucleo originario della storia che si arricchì con il tempo di altri particolari. Tra questi, la presenza di inestimabili ricchezze in oro e pietre preziose custodite nelle sale sotterranee del Regno della Sibilla, quella di Draghi dagli occhi fiammeggianti a guardia degli ingressi, peraltro già di difficile accesso, e di un corteggio di fanciulle, le Fate, che avevano il compito di attirare i cavalieri con la promessa di una vita lussuriosa.

I cavalieri che, nonostante tutto, fossero entrati nella Grotta e si fossero inoltrati nelle profondità della montagna, dovevano abbandonarla, qualora fossero riusciti a trovare la forza di lasciare quel luogo di delizie e di voluttà, in date rigidamente prefissate: il nono giorno di permanenza oppure il trentesimo oppure il trecentotrentesimo, pena la reclusione perpetua nella stessa cavità naturale.

La leggenda della Sibilla appenninica fu narrata, nel 1420, da Antoine de La Salle, il quale descrive un paradiso (Le Paradis de la reine Sybille) sotto la montagna, nel quale si erano persi molti cavalieri.

La testimonianza, tuttavia, di un oracolo presente nella grotta stessa, è assai antica e risale addirittura a Svetonio (69 a.C.): l'autore latino racconta, infatti, che il console Vitellio, dopo una battaglia, avrebbe raggiunto Roma passando per i Sibillini, dove avrebbe attuato una "veglia sacra".

La scrittrice Joyce Lussu ha dato una spiegazione del fenomeno che può essere definita antropologica: la Sibilla Appenninica è identificata con una figura protettrice della sapienza contadina, una specie di nume tutelare, il cui ricordo risulta radicato nella cultura dei residenti. Le diverse civiltà succedutesi nella dominazione culturale dei luoghi hanno cercato di inglobare tale patrimonio di credenze (i romani con la Magna Mater pagana) oppure di denigrarne la figura (identificandola con l'indovina peccatrice: una ricostruzione di chiara matrice religiosa).